Год основания:
1371 г.
Осташков отмечает день города в последнюю субботу мая.
В 2024 году эта дата - 25 мая.
Флаг Осташкова, 
Осташков – российский город, административный центр Осташковского района Тверской области, расположен на берегу южной части озера Селигер, в 190 км от Твери.
Первое упоминание Осташкова в письменных источниках приходится на 1371 год – в грамоте литовского князя Ольгерда. Город, однако, упоминается в этом документе не как Осташков, а как Кличен в качестве одного из пограничных городков Московского княжества. Такое название носит один из островов, расположенных возле города.
Корни современного названия города доподлинно неизвестны. Есть лишь несколько версий-легенд. Согласно одной, после разорения и сожжения Кличена, от всего его населения остался в живых лишь рыбак по имени Осташко (прозвище от имени Евстафий), который перебрался на соседний полуостров и положил начало новому поселению. В честь него новый город и получил имя Осташков. Набег, очевидно, совершили новгородцы в 1393 году. Согласно другой версии Евстафий по прозвищу Осташко – новгородский воевода, направленный сюда для организации обороны края и управления им. Согласно третьей версии – Осташков – от слова «остаток», то есть то, что осталось от города Кличен.
В любом случае, упоминание рыбака в истории города не случайно. Основным занятием жителей была рыбная ловля на озере Селигер, а также сбор и продажа грибов и ягод.
Город стоит на склоне Валдайской возвышенности в очень живописном месте, удалённо от крупных магистралей и городов, что придаёт ему, а может быть, просто сохраняет его неповторимый колорит. Однако уединённость Осташкова играет ему не только на пользу, так как в совокупности с отсутствием крупных предприятий отсутствуют и рабочие места, что сказывается, в свою очередь на численности населения города. Она неуклонно падает в результате оттока молодёжи в соседние крупные города в поисках работы. Из общего числа в 112 городов России Осташков стоит на 744 месте по численности населения. Она составляет порядка 16,5 тысяч человек (2016).
Историческая судьба Осташкова была довольно трудной, как и судьба многих русских городов.
После разорения новгородцами, город испытал на себе тяжесть польско-литовской интервенции, когда окрестности города были сильно разорены, несмотря на то, что сама крепость (острог), построенная в конце 16 века, устояла. Последнее, третье укрепление погибло от опустошительного пожара в 1711 году, после чего укрепления в Осташкове не возводились. В результате этого пожара Осташков в официальных бумагах именовался не городом, а слободой.
Статус города вернулся к нему 28 мая 1770 года, когда императрица Екатерина II своим указом повелела учредить из слободы город, а через 2 года в апреле 1772 года был утверждён и его герб. С 1775 года Осташков входил в состав Тверского наместничества, переименованного в следующем году в Тверскую губернию.
В годы Великой Отечественной войны Осташков находился в непосредственной близости от линии фронта и подвергался бомбардировкам немецкой авиации. К счастью для города, наступление немцев на него было отбито.
Наиболее крупным и известным предприятием города был основанный в 1730 году кожевенный завод. Кроме него в Осташкове работали винокуренные, солодовые, мукомольные предприятия, а также бумагопрядильная фабрика. Часть из них исчезла уже к концу 19 века. Кожевенный завод остался. Его продукция славилась своим качеством не только на территории России, но и за рубежом. Неоднократно продукция Осташковского кожевенного завода Савина получала похвальные отзывы и награды на международных выставках. По настоящее время ЗАО «Осташковский кожевенный завод» продолжает работать и выпускать продукцию высокого качества.
К достопримечательностям города бесспорно относятся храмовые сооружения различных периодов постройки. Среди них стоит упомянуть такие, как Троицкий и Воскресенский соборы, являющиеся памятниками храмовой архитектуры 17 века, а также расположенные поблизости от города Нило-Столобенскую пустынь, Знаменский и Житенный монастыри.
День города Осташков празднует в мае.
Герб
Символика города была утверждена ещё в период царствования Екатерины II. Современный герб Осташкова почти полностью повторяет собой первый (исторический) герб 18 века. Он представляет собой геральдический щит прямоугольной формы с закруглёнными нижними углами, разделённый надвое горизонтальной чертой. Верхнее поле – золотого цвета с изображённым на нём возникающим чёрным двуглавым орлом с золотыми клювами и червлёными языками. Головы орла увенчаны двумя малыми коронами и над ними ещё одной большой императорской короной. Нижнее поле щита – лазоревого цвета с изображёнными на нём тремя рыбами серебряного цвета, двумя сверху и одной снизу. Орёл и короны над ним символизируют историческую милость императрицы, а лазоревый фон нижнего поля щита и рыбы на нём – исторический промысел и богатство края – изобилие рыбы и рыболовство.
Флаг
Флаг Осташкова создан на основе символики герба города.
