Споры о том, почему Сергея Трубецкого в решающий момент восстания декабристов не было на Сенатской площади, не утихали долгое время. В советские времена было распространено мнение о том, что несостоявшийся «диктатор» декабристов попросту струсил, предав единомышленников, и это погубило восстание. Однако в ряде источников говорится о том, что декабристы, хоть и не смогли объяснить действия Трубецкого, впоследствии относились к нему с прежней любовью и уважением. Сам князь лишь отмечал, что на него «обрушилось немало клеветы, но оправдываться он не желает».
Сергей Петрович Трубецкой родился (29 августа) 9 сентября 1790 года в Нижнем Новгороде. Он происходил из рода князей Трубецких, его прадедом был генерал-фельдмаршал Никита Юрьевич Трубецкой. Получив хорошее домашнее образование, Сережа с 1806 года посещал лекции в московском университете, одновременно продолжая изучать на дому математику и фортификацию. Позже продолжал образование во Франции.
В 1808 году Трубецкой начал службу в лейб-гвардии Семеновском полку, принимал участие в Отечественной войне 1812 года и Заграничных походах, где успел проявить свою храбрость.
Возвратившись в Россию, князь вступил в масонскую ложу «Трех добродетелей». Позже Сергей Трубецкой становится одним из основателей Союза спасения и Союза благоденствия – первых тайных обществ декабристов. Созданный князем проект второй части устава Союза благоденствия не встретил одобрения у его единомышленников и был уничтожен.
В конце 1823 года Трубецкой становится одним из председателей «Северного общества». Взгляды Трубецкого отличались умеренностью. По его мнению, для России наилучшим вариантом являлась конституционная монархия.
После приезда в Петербург возглавлявшего «Южное общество» Павла Пестеля, который убеждал князя Оболенского признать необходимость республиканского правления, Трубецкой доказывал, что учреждение республики возможно лишь после уничтожения императорской фамилии, и это привело бы в ужас общественность и народ.
Под нажимом Кондратия Рылеева князь от имени «Северного общества» соглашается на участие в совместном выступлении. Первоначально оно было намечено на лето 1826 года. Однако после кончины Александра I декабристы решили, что действовать нужно немедленно, и Трубецкого назначили диктатором восстания. По мнению ряда исследователей, предполагаемый руководитель не пришел на Сенатскую площадь, предвидя неудачу – князь считал, что восстание плохо подготовлено.
Арестовали Трубецкого на следующий день, 27 декабря, сразу же доставив на допрос к Николаю I, который лично следил за ходом расследования. Сначала суд приговорил князя к смертной казни, но позже ее заменили на вечную каторгу. Спустя некоторое время срок был сокращен до двадцати лет.
Вслед за Сергеем Трубецким на Нерчинские рудники отправилась старшая дочь графа Лаваля, которая вышла за князя замуж в 1821 году. Екатерина Ивановна Трубецкая, чтобы последовать за супругом, получила разрешение у императора, став первой из жен декабристов, которая уехала в Сибирь.
Первенцем Трубецких стала дочь Александра, родившаяся в 1830 году в Чите. Позже у супругов появятся еще четыре дочери и три сына, но половина детей умерли в младенчестве. Сама Екатерина Ивановна скончалась в 1854 году. После тринадцати лет каторги, князь был вынужден самостоятельно зарабатывать на жизнь, занимаясь хозяйством в селе Оек близ Иркутска. Помимо разведения овощей и выращивания скота декабрист продолжал изучать греческий язык, а также уделял время трудам по медицины и метеорологии, начал писать мемуары. Опубликованы его воспоминания будут лишь в 1905 году.
В 1856 году, когда Сергей Трубецкой получил свободу, его восстановили в правах дворянина, однако без княжеского титула. В Москву отправиться он не мог, поэтому уехал в Киев, где тогда жила одна из его дочерей. Вплоть до конца жизни князь старался вести активную деятельность, поддерживая связь с друзьями, путешествуя по России и восстанавливая записи, которые пришлось уничтожить еще на поселении.
Князь Сергей Петрович Трубецкой умер (22 ноября) 4 декабря 1860 года в Москве, был похоронен на кладбище Новодевичьего монастыря.