Владимир (в крещении – Василий) Всеволодович родился в 1053 году. Прозвище Мономах он получил благодаря матери, которая, как считают историки, была дочерью византийского императора Константина IX Мономаха. Его отец, князь Всеволод Ярославович, держал сына при себе, обучая военному искусству. Владимир возглавлял княжескую дружину и нередко совершал далекие походы, в частности против вятичей и половцев.
Всеволод Ярославич в 1078 году стал киевским князем, а Владимир Мономах получил Чернигов. Спустя два года он выиграл крупную битву, отбив нападение половцев. К слову, в то время польские власти объявили награду за голову Владимира, поскольку он убил их посла – тюрка по происхождению, – приняв его за разбойника.
После смерти князя Всеволода в 1093 году Владимир мог занять киевский престол, но, не желая войны, добровольно уступил власть двоюродному брату Святополку, отец которого княжил в Киеве ранее. При этом Мономах сохранил власть в Чернигове, в Ростове и Смоленске, а также не позволил сыну Святополка занять Новгород, оставив это место за своим сыном.
С 1094 года Владимир вел войну с войсками Олега Святославовича, вступившего в союз с половцами, и в итоге вынужден был уступить Чернигов. После этого Мономах обосновался в Переяславском княжестве. В 1096 году он объединился с братом Святополком. Вдвоем они смогли изгнать Олега из Чернигова, однако последний сумел захватить Муром, Ростов и Суздаль, убив при этом сына Владимира Мономаха – Изяслава.
В 1113 году князь Святополк умер, и Киев призвал Владимира Мономаха. Став киевским князем он, чтобы успокоить народное восстание, издал несколько распоряжений, облегчающих положение низших слоев населения. Так увидел свет «Устав Владимира Мономаха», который вошел в состав «Русской Правды».
Неоспоримой заслугой Владимира Мономаха было то, что он сумел стать вдохновителем и руководителем совместных походов русских князей против половцев. Это было время усиления Киевской Руси: двумя третями территории управляли сам князь Владимир и его сыновья, а их авторитет держался на военных успехах в битвах с половцами.
Сам Владимир Мономах был не только искусным военачальником, но и мыслителем. До нашего времени сохранились три произведения, принадлежащие перу князя: «Поучение Владимира Мономаха», рассказ «О путях и ловах» и письмо к Олегу Святославовичу. Кроме того, именно по поручению Владимира Всеволодовича монах Нестор создал вторую редакцию «Повести временных лет».
Умер князь Владимир 19 мая 1125 года близ Переяславля, был погребен в Софийском соборе Киева рядом с отцом, оставив потомкам не только сильное княжество и литературные труды, но и реликвию, которая на протяжении долгих веков оставалась символом российской монархии – шапку Мономаха. До конца 17 столетия каждый царь, восходя на престол, венчался именно этим головным убором. Сегодня шапка Мономаха – одна из самых древних регалий, хранящихся в Оружейной палате Московского Кремля.