Леонид Осипович Утесов родился в Одессе (9) 21 марта 1895 года. Его настоящее имя было Лазарь Иосифович Вайсбейн. В детстве он даже не задумывался о театре, потому что никогда в нем не был. Леонид учился в коммерческом училище Файга в Одессе, но в 1909 году был отчислен за неуспеваемость и несоблюдение дисциплины.
В 1917 году Утесов в Гомеле занял первое место на конкурсе куплетистов и чуть позже уже в Москве создал оркестр. В 1919 году состоялся его кинематографический дебют в ленте «Лейтенант Шмидт – борец за свободу», где Утёсов сыграл роль адвоката Зарудного. Затем были фильмы «Торговый дом "Антанта и Ко"», «Карьера Спирьки Шпандыря», «Чужие». Знаменитым актером он стал после съемок в 1934 году в фильме «Весёлые ребята».
Леонид Утесов – личность неординарная. Он сосредоточил в себе актера, дирижера, певца, организатора и рассказчика. Он великолепно играл в театре, пел куплеты и читал юмористические рассказы, исполнял замечательные танцы и опереточные дуэты из «Сильвы» и «Пупсика».
Во время Великой Отечественной войны он ездил на фронт, выступал перед солдатами.
В репертуаре Утесова были такие знаменитые песни как «В землянке», «Одессит Мишка», «Песня о Каховке», «Песня старого извозчика», «Прекрасная маркиза» и многие другие. Эти песни часто звучат и сегодня.
Утесов у многих ассоциируется с весельчаком, любящим розыгрыши. Он был очень общителен и безумно любил жизнь, шел по ней «с песней».
Леонид Осипович Утесов умер 9 марта 1982 года во время лечения в санатории «Архангельское» под Москвой, был похоронен на Новодевичьем кладбище столицы.